La vía terrestre desde Winchester o Londres vía Canterbury hasta Roma, utilizando la Via Francingena, está en el origen del Pilgrims´ Way. El flujo de peregrinos a Roma puede no haber sido muy numeroso, pero después de la muerte del arzobispo de Canterbury, Thomas Becket, en 1170, hubo un motivo más para a viajar a Canterbury. Becket fue asesinado por seis caballeros que pensaron erróneamente que estaban siguiendo las órdenes del rey Enrique II, enojado por la lealtad de Becket a la Iglesia en lugar de a él. Becket fue canonizado solo tres años después de su muerte. En 1174 Enrique II hizo su propia peregrinación a Canterbury como penitente descalzo.